Referaty
Home
Anglictina
Biologie
Chemie
Dejepis-Historie
Diplom-Projekt
Ekonomie
Filozofie
Finance
Fyzika
Informatika
Literatura
Management
Marketing
Medicina
Nemcina
Ostatni
Politika
Pravo
Psychologie
Public-relations
Sociologie
Technologie
Zemepis-Geografie
Zivotopisy




























Téma, Esej na téma, Referátu, Referát, Referaty Semestrální práce:

DUSíKATÉ DERIVáTY

DUSíKATÉ DERIVáTY

NITROSLOUČENINY, NITRODERIVáTY, -NO2

 

funkční skupina: -NO2,

- v molekule jedna nebo více nitroskupin

- nitroskupina obsahuje delokalizované p-elektrony ® negativní indukční mezomerní efekt ® tautomerie (vznik aciformy) u alkanů a snadná redukovatelnost na -NH2 (amino) skupinu u alkanů i arenů: 33894xxr66gge6y



aciformy - primárních a sekundárních nitroderiváty alkanů reagují s hydroxidyhydroxidy alkalických kovů za vzniku příslušných solí, které okyselením přecházejí přes volnou aciformu opět v nitroformy

 

Vlastnosti: xg894x3366ggge

Alifatické nitrosloučeniny - nitroalkany

- podle vazby -NO2 na uhlíku v uhlovodíku se rozeznávají

- nitroareny je možno řadit k terciárním nitrosloučeninám

 

Nitroalkany:

- bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny příjemné hořkomadlové vůně

- CH3NO2 je v H2O poněkud rozpustný a vyšší jsou nerozpustné

- rozpustné v alkoholu a etheru

- vyšší nitroalkany jsou pevné látky

- nápadně vyšší teplota varu, než základních uhlovodíků - rozdíl je tím menší čím větší je podíl alkylové skupiny na molekule

 

Nitromethan (CH3NO2), Nitroethan (CH3-CH2-NO2) a

Nitropropan (CH3-CH2-CH2-NO2)

- málo jedovaté

- dobrá rozpouštědla a výchozí látky pro dyntézy

- za II. světové války přísada do paliva raket (V-1 a V-2)

Chlopikrin, trichlornitromethan, CCl3CNO2

- silně jedovatá dráždivá bojová látka (dráždí k e kašli a k slzení) za I. světové války (1916) ve směsi s difosgenem - účinky podobné fosgenu

 

Aromatické sloučeniny - nitroareny

- skupina -NO2 vázána přímo na C aromatického jádra

- mononitrobenzen je kapalina,

dinitro- a trinitrobenzen, kondenzované nitroareny (nitronaftalen) a substituované nitroareny jsou pevné žluté krystalické látky

- většina je jedovatá - hemolytické jedy - methemoglobinémie (akutní otrava), útlum krvetvorby (chronická otreva), některé mají herbicidní, fungicidní, insekticidními a pesticidní účinky

- suroviny pro výrobu barviv a výbušnin

- přirozené nitroderiváty se se vyskytují v přírodě vzácně

 

Chloramfenikol – antibiotikum

- inhibuje proteosyntézu bakterií a mitochondrií)
- pro některé jedince toxické ® vyhrazen pro léčbu těžkých salmonelóz (tyfus, paratyf) a těžkých forem černého kašle
-  syntetická výroba ® ve formě esterů - lepší vstřebávání, snadné uvolňování v organismu a vyšší účinnost

 


Nitroareny:

Nitrobenzen (Mirbanův olej)

  • nažloutlá (technický - hnědá) kapalina s intenzivním hořkomandlovým zápachem - silně toxická (páry i po požití) ® methemoglobinémie ® hemolýza ® hemolytická žloutenka (ikterus)



 

Dinitrobenzen

  • nažloutlá krystalická látka - ve vodě špatně rozpustná ® méně toxická než nitrobenzen

  • použití při výrobě trhavin

 

o-, p-Nitrofenoly

  • nažloutlé kapaliny

2,4-Dinitrofenol

  • žlutá krystalická látka

  • méně toxický než nitrofenoly - používal se k léčení obezity - inhibitor fosforylací - vyvolává zvýšení krevního tlaku a zákal oční čočky (katarakta)

Kyselina pikrová (pikros = hořký) - 2,4.6-trinitrofenol

  • trhavina = "ekrasit" - žluté krystaly odporně hořké chuti, špatně rozpustné ve vodě na žlutý roztok

  • mesomerní efekt nitroskupiny oslabuje vazbu H-O v OH-skupině a zesiluje aciditu - silnější kyselina než fenol - reakce s anorganickými zásadami na pikráty a s organickými zásadami ® vznikají látky s ostrým b.t. ® využívá se pro identifikaci látek

  • použití jako činidla pro mikrostanovení K+ a Na+, součástí Esbachva činidla pro semikavntitativní stanovení bílkovin v moči, stanovení kreatininu (dává Jaffé rekaci - oranžový kondenzační produkt)

  • v kožním lékařství se používala ve vhodné koncentraci jako kožní dezinficiens a keratoplastikum (urychluje epitelizaci)

  • po vnitřním podání toxická (vliv na krve tvorbu) - žluté zabarvení kůže a vlasů ® proto používána zejména za I. světové války desertéry a simulanty k napodobení žloutenky

 

2-Methyl-4,6-dinitrofenol (dinitro-o-kresol)

- podobné vlastnosti jako 2,4-dinitrofenol

- insekticidní a fungicidní účinek

 

REDUKCE NITRODERIVáTŮ

  • redukcí nitroderivátů vznikají podle pH hydroxylaminy aminy - meziproduktem jsou nestabilní nitrososloučeniny (nitrosoalkany a nitrosoareny)

  • v kyselém prostředí energickou hydrogenací vznikají aminy

  • nejčastěji redukovány nitroareny ® redukční produkty - anilin

Nitroglycerin, glyceroltrinitrát, 1,2,3-propantrioltrinitrát

- nitroglycerin = nesprávný triviální název - není nitroderivátem glycerolu ® nýbrž esterem glycerolu (1,2,3-propantriolu)

- nitroglycerin = lékopisný název (ČsL 3)

- připravuje se esterifikací propantriolu s HNO3:

- olejovitá kapalina vybuchující při nárazu

- nasycená infusoriová hlinka nitroglycerinem = dynamit - Alfred NOBEL (1866) - iniciace exploze - roznětkou [fulminát rtuťnatý] - Hg(CNO)2 nebo azid olovnatý - Pb(N3)2]

- směs nitroglycerinu a dusičnanu celulosy (nitrocelulosa) ® střelná bavlna = bezdýmý střelný prach (v dělostřeleckém i pěchotním střelivu)

- nitroglycerin v tabletách (dříve v alkoholickém ¤) - vstřebává se z dutiny ústní vazodilatační účinek - rozšiřuje věnčité tepny - lék u anginy pectoris ® nitroglycerin se deesterifikuje na NO2, který se redukuje až na NO - má vlastní dilatační účinek a vzniká v organismu v některých buňkách - endotelové buňky cév, makrofágy, buňky CNS (regulační funkce).